Bom, pra começo de tudo você tem que começar mudando seu visual como: corte de cabelo, roupas, comece a sorrir do nada, para você ter um sorriso natural. Pois a base para uma boa confiança e boa autoestima é se sentir bem consigo mesmo...
Portanto se sua autoestima está baixa, está na hora de mudar!
Comece a sair na rua cumprimentando todo mundo que passar, não importa se for homem, mulher, idosos, crianças, cumprimente todos ! Nem que seja só um oi, um boa tarde e tal.
Aconselho a fazer o Desafio Stylelife, pode procurar ele aqui no fórum.
Também há alguns tipos de auto-hipnose, como esse aqui: http://www.4shared.com/rar/Pk3VdSJ2ba/Software_Mental.html.
Escute todos os dias antes de dormir e ao acordar.
Saia bastante de casa, tenta abordar garotas pedindo opinião ou perguntando onde é tal lugar na rua, no começo é difícil, todos já passamos por isso...
Mas com o tempo você acostuma!
Se você seguir esses passos já poderá ter uma base para sua confiança e autoestima.
Assista os vídeos que estão na área "Motivacional" do fórum, são de grande ajuda.
Assista filmes que te motivam a sair, zoar e pegar mulheres como o filme American Pie, dê uma olhada neste tópico : http://www.metodopua.com/t1770-se-inspire-assistindo-american-pie#11903
Viva sua vida, aproveite cada dia e foda-se o que os outros pensam sobre você !
Qualquer coisa pode perguntar, estamos dispostos a te ajudar !
Abraços.